J. Ziminskas „Iš Eišiškių praeities“ // Ateitis. – 1944, Nr. 340, p. 3
Eišiškių miestelis ligi keleto paskutiniųjų metų Lietuvos visuomenės daugumai tebuvo žinomas ne daugiau, kaip geografinis pietryčių Lietuvos žemėlapio taškas.
Kaip ir daugelio kitų Lietuvos sričių, taip ir Eišiškių gausi turtingais istoriniais įvykiais praeitis, amžių bėgyje išnyko iš gyvosios žmonių atminties, tik sudūlėję metraščių lapai ar panašaus pobūdžio senesnieji raštai byloja ir iškelia į dienos šviesų faktus, kad istorijos bėgyje ir Eišiškės net du kartu yra buvę apskrities miestu (ligi 1413 m. Horodlės unijos ir pagal 1791 m. XI. 2 konstituciją ligi 1796 mėtų), tad ir dabar visiškai pelnytai grąžinta Eišiškėms teisė vėl būti apskrities miestu.
Eišiškių atsiradimo pradžią supa daugelio istorikų atpasakota legenda, esą, Žemaičių didžiojo kunigaikščio Mantvilo sūnus Erdvilas, 1065 m. nugalėjęs rusus, vienam iš pasižymėjusių karo vadų — Eišiui, padovanojęs didelį išlaisvintos pietryčių Lietuvos žemės plotą, kuriame pastarasis įkūręs Eišiškėmis pavadintą sodybą — dvarą. Priešo nuteriotas kraštas netrukus buvęs kolonizuotas lietuvių (daugiausia žemaičių), ir jo išorinės sienos sustiprintos anuos laikus atitinkančiomis tvirtovėmis Eišiškėse, Rodunėje, Drucminuose, vėliau Lydoje ir kt. Eišiškių apylinkėse palei Skalvos (dabart. Dzitvos) upę taip pat apgyvendinti ties Ragaine nelaisvėn paimtieji skalviai, o pagal istoriką T. Narbutą ten pat esama ir senovės prūsų palikuonių, atkeliavusių ten apie 1284 m. ieškoti prieglobsčio; netoli Eišiškių jų įkurdintos sodybos buvusios pavadintos ir lig šiol tebevadinamos Keršiškių kaimu. Greta Eišiškių dvaro nuo 1070 m. pradėjęs kurtis tuo pat vardu miestelis, greitu laiku virtęs žymesniuoju šios srities centru.
XIV amž. Eišiškių savininku buvo aukštos kilmės Lietuvos didikas — Vytauto Didžiojo svainis Sudimantas, vienas artimiausių ir ištikimiausių jo draugų, kartu su Vytautu emigravęs pas kryžiuočius ir visokeriopai jį rėmęs kovoje su Jogaila. Vytauto Didžiojo 1384 m. I. 30 Karaliaučiuje su kryžiuočiais sudarytoje sutartyje tarp kitų pasirašęs ir Sudimantas, pridėjęs joje savo antspaudą. Pagal tą sutartį, Sudimantas savo nuosavą Eišiškių dvarą užrašęs kryžiuočiams už pažadėtą ginkluotą paramą prieš Jogailą. Sudimantas ir antrą kartą su Vytautu Didžiuoju buvo pas kryžiuočius emigravęs, už ką Jogaila iš jo atėmęs Eišiškių dvarą ir pavedęs jį valdyti didžiojo kunigaikščio iždui. Vytautui su Jogaila susitaikius, Sudimantas 1394 m. kovoje su kryžiuočiais ties Paparčiais patekęs į nelaisvę, kur didžiojo magistro sukviestojo teismo už ankstyvesnes išdavystes buvęs nuteistas mirti ir pakartas.
Senasis Eišiškių dvaras buvo labai mėgiama Vytauto Didžiojo poilsio ir medžioklės vieta. Ten jis besilankydamas stebėjęs žmonių gyvenimą ir žemės ūkio tvarkymą, duodavęs savo nurodymus. Vytautas Didysis 1429 m. (Data: In curia nostra Eytaschky die domin. Invocavit 1429) Eišiškėse rašytame Romas imperatoriui Zigmantui laiške skundėsi savo pusbrolio karaliaus Jogailos nenuoširdumu, karališkojo žodžio nesilaikymu, kliudymu seniai numatytam ir išsamiai apsvarstytam (Vytauto karūnavimo. J. Zm.) reikalui. Toliau tame laiške Vytautas Didysis rašė, kad Jogailos prieštaravimas esąs nepagrįstas, skriaudžias jo asmeninę ir Lietuvos bajorijos garbę, laikąs juos kaip ir Lenkijos vasalai. Bajorija, esą, tokį karaliaus nusistatymą sutikusi su dideliu pasipiktinimu, nes ji niekad nuo jokios svetimos valstybės nebuvusi priklausoma ir t. t.
Ilgainiui Eišiškių dvaras suskilo į dvi dalis: senojo dvaro centrą, apie 5 km nuo miesto pradėta vadinti Senadvariu, o kita, didesnė dvaro dalis koncentravosi pačiame miestelyje. XVI amž. pradžioje karalius Žygimantas Senasis už „nuopelnus Rzecspospolitai“ Senadvarį dovanojo kijeviečiui Jonui Arnastojui (Ivan Hornostaj), ir nuo to laiko atskiras nuo Eišiškių dvaras (Senadvaris) ligi šių laikų pasiliko privatčiose rankose, pakeitęs ir pavadinimą Arnastaiškių (Hornostaiski) vardu. Arnastojus čia įkūręs savo rezidenciją ir dažnai lankydavęsis. Šis ponas yra buvusi žymi asmenybė Žygimanto Senojo ir jo įpėdinio Žygimanto Augusto laikais. Jis yra ėjęs įvairias aukštas pareigas ir iškilęs net ligi dvaro maršalkos, nes karalių asmenyje turėjęs nepaprastai didelį pasitikėjimą. Arnastojus, be to, buvęs didelis unijos šalininkas ir dėl to tarp jo ir kunigaikščio Radvilos Juodojo santykiai buvę blogi.
Nuo 1413 m., vietoje panaikintos Eišiškių apskrities, buvo įsteigta storastija, vėliau virtusi ir karinės srities centru (choraztvo). Čia buvo rinkimosi punktas ginkluotų bajorų, šaukiamų karo prievolės atlikti. Per karinį patikrinimą 1529 m. į Eišiškes iš visos karo srities bajorai prisistatė su tokia pajėga: 3 po ketvertą arklių, 3 po trejetą arklių, 10 po porą, 48 po vieną ir 170 be arklių, nes šie neturėję baudžiauninkų („kotoryje liūdi ne majut“); iš viso įsiregistravo 234 kariai. Tačiau XVI amž. pradžioje šioje srityje stipriausias žemvaldys buvęs Versekos dvaro savininkas Jurgis Tomkus, turėjęs per 100 „tarnybų” ir į karą galėjęs išjoti pats dvyliktasis. Eišiškėse įvykdavę ir vadinamieji „kapos“ teismai. Pagal valstybinių turtų sąrašus, Eišiškės 1569 m buvo karališkosios ekonomijos dvaras.
Eišiškių storastija išsilaikė bemaž keturis amžius, t. y. Iigi valstybės padalijimo (1795 m.). Ši storastija turėjusi didesnes teises už eilines tenykštes storastijas, nes čia Storasta būdavęs ir teisėju. Vienas iš tokių Storastų, Leonas Čižas, eidamas teisėjo pareigas, išgarsėjęs didele išmintimi ir sąžiningumu ir buvęs kitiems pavyzdžiu. Varšuvos seimas, norėdamas atsilyginti Eišiškių Storastai Adomui Krickiui už jo laike karo su Rusija prarastus 33 kaimus, 1647 m. patvirtino jam 16 000 kapų liet. grašių atlyginimo, ir Eišiškių Storastijos turtais jį aprūpino.
Paskutinysis Eišiškių Storasta buvo Juozas Sologubas, Vitebsko vaivada, mokėjęs valstybės iždui 14 dalį pelno mokesčio (guarta) 2470 zlotų 20 skat. ir žiemos mokesčio (hiberna) 1800 zlotų. Antroje pusėje XVIII amž. Eišiškių storartija iš Pologubo perėjo į rankas Prano ir Izabelės Kenigfeldaitės Pšeuskų, lenkų karaliaus šambelionių, tačiau pastariesiems storastiją neilgai teko valdyti, nes pagal karaliaus privilegiją nuo 1784 m. storastija buvo išnuomota Aradnos dvaro savininkui D. L. K. maršalkai Liudvikui ir Konstancijai Poniatauskaitei gr. Skumin Tiškevičiams. Tiškevičiai valdė storastiją dar ilgokai net po karo su prancūzais, tačiau rusai užėmę Lietuvą ir storastijas panaikinę pagal 1798 m. liustraciją, sudarytiems iš storastijų valstybiniams dvarams valdyti nustatė kiek kitokią tvarką. Su naujos tvarkos įvedimu pasikeitė ir baudžiauninkų prievolės: jos žymiai palengvėjo, o daugeliu atveju priverstinas darbas buvo pakeistas duoklėmis ir mokesčiais. Priklausydamas nuomos teisėmis Aradnos dvarui, Eišiškių dvaras buvo administruojamas vietos ekonomo, vietininko ir tijūno; jiems talkininkavo miestelio ir kaimų vaitai bei šimtininkai.